街中でゴルフをするプレイヤーは、斎藤司さん（トレンディエンジェル）、梶原雄太さん（キングコング）、原西孝幸さん（ＦＵＪＩＷＡＲＡ）、春日俊彰さん（オードリー）。
各々のハンディを考慮して、梶原・斎藤チーム（チェック柄）、春日・原西チーム（オレンジ）で対決します。
舞台となるのは業界御用達のロケ島、静岡県・熱海市の初島。
街中ゴルフの撮影許可がおりたそうです。
丘の上のティーグランドから港に設置されたグリーンまで全長約500ヤードのコース。
こち亀では、家の中にボールが入ってしまうこともあったが…。
そんなことがあっても大丈夫、とのことです。
球はゴムボールを使います。
街中ゴルフスタート。
天候はあいにくの雨。
最大風速10.9ｍ。
記念すべき梶原雄太の第1打。
梶原と春日のティショットは、目の前の家を越えて畑の中へ。
梶原・斎藤チーム。
畑から道路を目指して第2打。
春日・原西チーム。
ゆく手をネギの森が阻む。
第2打は道脇の茂みに。
5打目を終えた時点で、両チームほぼ同じ位置に。
春日の第6打の行方を追いかけるスタッフ。
ボールは坂道を横切り、崖下に落ちると思いきや…
ガードレールの支柱に当たって進路が変わる。
ボールはそのまま道なりに坂を下る。
坂を下りて住宅街の入り口に出たボール。
室外機の脇で止まる。
梶原・斎藤チームの第8打は、坂道を突っ切り崖下に落ちる。
崖下には民家が密集している。
ムチャなことを言い出す原西ｗ
民家ゾーンは障害が多い。
春日のショットはまた室外機の脇にｗ
一方梶原・斎藤チームは…
民家の庭に入ったボールを3打で脱出させる。
春日・原西チームは室外機からの脱出に手間取ったが、
なんとか梶原・斎藤チームに追いつく。
部長ショット？
部長ショットとは、「こち亀」で部長の大原大次郎が、
壁をうまく使って曲がり角を攻略したショット。
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